Éther de glycol

La dénomination éther de glycol couvre une famille de produits chimiques dont il existe plus de 80 dérivés ; une trentaine au moins étant produits et utilisés par l'industrie.

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La dénomination éther de glycol couvre une famille de produits chimiques dont il existe plus de 80 dérivés ; une trentaine au moins étant produits et utilisés par l'industrie. En raison de leur toxicité, ils sont interdits dans les produits d'usages courants, mais ils restent très utilisés dans certains processus où ils sont substitués aux solvants habituels inflammables et/ou réputés plus nocifs encore.

Ce sont en effet des solvants amphiphiles ; à la fois solubles dans l'eau et les graisses, ce qui leur confèrent des propriétés très spécifiques appréciées pour de nombreux usages techniques et industriels. Mais cette même propriété les rendent contaminants pour les organismes vivants, animaux surtout. Certains ont une toxicité reconnue, surtout lors d'exposition en milieu industriel et pour certains métiers[1] mais l'évaluation générale de leurs impacts sanitaires et écologiques n'en est qu'à ses débuts.

Caractéristiques :

On les classe en deux groupes dont les propriétés sont proches, mais qui ont des toxicités différentes :

Production

En dépit de leur toxicité, leur production reste significative. A titre d'exemple ce sont en France, environ 30 000 tonnes d'éthers de glycol qui sont utilisés par an : - 17 000 tonnes pour les éthers de la famille éthylénique - 12 500 tonnes pour ceux de la famille propylénique - 8 éthers de glycol éthylénique et 5 propylénique sont commercialisés à plus de 500 tonnes/an

Ils sont pour moitié utilisés comme agent solvant dans les peintures, encres et colles à raison de 40 % environ de dérivés éthyléniques et 60 % de dérivés propyléniques. les éthers de glycols éthyléniques tendent à diminuer au profit des éthers propyléniques. Il y'a cinq ans, cette répartition était de 75% / 25%.

Usages

Outre un usage en amont comme solvant, dégraissants, fluides de coupes, agents de nettoyage ou d'extraction par exemple, on en trouve dans les produits courants non alimentaires, tels que peintures, encres, vernis, teintures, colles, adhésifs, détergents, décapants, traitements anticorrosion, nettoyants de vitres, mais également dans certains produits pharmaceutiques et cosmétiques, solutions de colorations pour cheveux,.

Toxicologie

Leur toxicité varie selon les familles de produit, qui sont métabolisés de façon différente par les organismes. Les éthers de type P (propylénique) sont rapidement éliminés par l'expiration (d'ailleurs fréquemment déjà dégradés en propylène glycol et en alcool puis en dioxyde de carbone)
Au contraire, les éthers de type E (éthyléniques) ne sont pas éliminés et sont dégradés par l'organisme en métabolites, dont certaines sont plus toxiques que la molécule-mère ; les éthers de glycols éthyléniques sont dégradés en éthylène glycol (toxique), en aldéhydes, qui donnent eux-mêmes naissance à des acides.

Voies de pénétration et cinétique dans l'organisme

Pour les données récentes voir Rapport Inserm 2006

De par leurs caractéristiques chimiques, les éthers de glycol pénètrent très aisément la barrière cutanée et les muqueuses animales (la peau des animaux y est plus ou moins perméable ; un contact direct avec sa forme liquide permet une contamination très significative, mais selon l'Inserm (2006), la peau d'un adulte humain en absorbe 2 à 30 fois moins que celle du rat (selon le composé reconnu) ). On peut penser que l'absorption est plus importante chez les enfants où la peau est plus fine.
La quantité de produit pénétrant la peau est variable selon le type d'éther ; plus le poids moléculaire est faible (EGME > 2PG1ME > EGEE > EGEEA > EGnPE > DEGME > DEGEE > DEGBE), mieux la molécule pénètre dans la peau et le corps, sans accumulation ni métabolisation constatée dans la peau elle-même (ni in vitro, in in vivo).
La pénétration est accrue si ces éthers de glycol sont solubilisés dans de l'eau ou de l'éthanol. Lorsque il fait chaud la pénétration est plus importante ; la pénétration varie ainsi de 20 à 2 800 μg. h-1. cm-2.
Les éthers de glycol passent ainsi dans le sang et se répandent dans le corps, avec contamination fœtale possible[2].

Ils peuvent aussi traverser la muqueuse pulmonaire lors de la respiration (inhalation d'aérosols du produit ou de particules l'ayant absorbé, en milieu professionnel par exemple)  ; des volontaires expérimentalement exposés à un air contenant des vapeurs de divers éthers de l'éthylène glycol ont permis de montrer que 50 à 80 % de la quantité inhalée passait directement la muqueuse pulmonaire (le taux d'absorption varie selon les dérivés, et les poumons en absorbent d'autant plus que la concentration dans l'air est élevée).

Plus rarement ils sont absorbés par voie digestive, accidentellement, lors d'une tentative de suicide, ou via des aliments contaminés. Dans ce cas, sauf pour les polyéthers de glycol ayant un nombre de résidus éthers supérieur à 5, tous les éthers testés (voie orale) ont été en totalité absorbés par l'organisme, un très faible pourcentage (moins de 5 %) étant retrouvé dans les fèces[3].

Les professionnels semblent de loin les plus exposés à des contaminations aigües ou chroniques, et ceci dans de nombreux secteurs d'activité (peinture, aéronautique, le bâtiment, mécanique, entreprises de nettoyage, industrie électroniques, salons de coiffure). Environ un million de salariés y seraient ainsi directement exposés.

Ces éthers étant peu volatiles, c'est essentiellement via la peau qu'il pénètrent les organismes animaux et humains.

Toxicité aiguë

La toxicité aiguë existe et semble surtout liée à la métabolisation primaire en éthylène glycol, lequel est un toxique avéré, provoquant une intoxication dont les symptômes en cas d'ingestion sont : polyurie (en raison du pouvoir osmotique de l'éthylène glycol), suivie de nausée et vomissements, ébriété, puis somnolence et coma. L'intoxication aiguë peut par conséquent être grave en cas de forte exposition et d'ingestion accidentelle. Elle se traduit dans l'organisme par des troubles neurologiques, hématologiques, métaboliques et rénaux sévères ; surtout une acidose métabolique provoque une élévation du «trou anionique» suite à la formation d'acide glycolique produit par une enzyme (l'alcool déshydrogénase, ou ADH). Des cristaux d'oxalate de calcium (terme final de la métabolisation de l'éthylène glycol) précipitent dans ce cas dans les tissus, entrainant dans les cas graves une insuffisance rénale aigüe, un coma, un œdème pulmonaire, accompagnés d'un état de choc, avec insuffisance cardiaque et défaillance multiviscérale. Une hyperglycémie, hyperleucocytose et hypocalcémie peuvent induire des myoclonies, crises de tétanie et convulsions, avant l'insuffisance rénale. S'il y a guérison, des séquelles rénales et neurologiques peuvent exister[4].

Toxicité des faibles doses et de l'exposition chronique

Les effets de l'exposition chronique aux faibles doses sont moins bien connus. Certaines données semblent aller dans le sens d'une plus grande sensibilité de l'être humain comparé aux autres espèces animales. Le suivi de salariés exposés aux éthers de glycol a mis en évidence plusieurs impacts sur la santé :

les globules blancs (polynucléaires neutrophiles sont les plus touchés. Leur délétion semble avoir une origine centrale, médullaire. Ceci entraine un impact sur l'immunité.
Ce phénomène est réversible : la cytopénie disparait après arrêt de l'exposition aux éthers de glycols.
les EGME, EGEE et leurs acétates affectent la fonction reproductive masculine (diminution de la concentration du sperme, oligospermie). Des troubles graves de la fertilité féminine ont aussi été signalés dans des professions exposés : cycles menstruels irréguliers ou de durée anormale, difficultés à concevoir, toxicité sur l'embryon et avortements spontanés, mais aussi des malformations congénitales.
quelques éthers de glycol pénètrent les noyaux cellulaires et altèrent la structure du génome, et son fonctionnement, avec de graves conséquences sur la croissance et le développement cellulaires.
elle est discutée et semble possible à cause de l'effet génotoxique avéré d'une partie des éthers de glycol, mais les épidémiologistes n'ont pas confirmé d'effet cancérigène direct[5]. Des cas de cancers de l'estomac, du testicule, de leucémies myéloïdes aiguës ont été rapportés[6].

Traitement

Les effets de l'éthylène glycol sont combattus par une apport hydrique, des bicarbonates en perfusion, l'inhibition du métabolisme de l'éthylène glycol par l'alcool éthylique (utilisation délicate à cause des effets secondaires, dont l'ébriété) et élimination des métabolites toxiques par hémodialyse. Des dérivés pyrazolés sont utilisés comme antidote ; 4-méthylpyrazote (4-MP) ou formépizole [9-12] qui inhibent l'ADH, sans effet secondaire connu[7], [8], [9], [10].

Écotoxicologie

Réglementation

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. [http ://www. inrs. fr/actualites/ether/indexethers. html Rapport INRS) (fr)
  2. Rapport Inserm 2006
  3. Rapport Inserm
  4. Note sur la toxicité aigüe de l'éthylène glycol (fr) [pdf]
  5. Conclusion de [l'expertise collective de l'Inserm, qui répondait aux questions des ministères chargés de l'Environnement et de l'Emploi et de la Solidarité sur l'impact des éthers de glycol sur l'environnement et la santé (1999) Synthèse
  6. Institut national de recherche et de sécurité, Dossier. Éthers de glycol 2006, [1]
  7. Baud FJ, Galliot M, Astier A, e al. Treatment ofethylene glycol poisoning with intravenous 4-methylpyrazole. N Engl J Med 1988 319 : 97-100.
  8. Baud FJ Bismuth C, Garnier R et al. 4-methylpyrazole may be an alternative to ethanol therapy for ethylene glycol intoxication in man. J Toxicol Cin Toxicol 1987 ; 14 : 463-83
  9. Harry P, Turcant A, Bouachour G et al. Efficacy of 4-methylpyrazole in ethylene glycol poisoning. Hum Exp Toxicol 1994,13 :61-4
  10. Brent J, McMartinK, Pillips S, et al. Fomepizole for teh treatment of ethylene glycol poisoning. Methylpyrazole for toxic Alcohols Study Group N ENgl J Med 1999; 340 :832-8

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"... toxiques des éthers de glycol ..."

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