Urée

L'urée ou carbamide (DCI) est un composé organique de formule chimique C O N 2 H 4.

Définitions :

  • produit final de la dégradation par le foie des acides aminés. L'urée est éliminée dans les urines. (source : lesaromes.free)
Urée
Représentation 2D et 3D
Général
Nom IUPAC urée ou carbamide
N° CAS 57-13-6
N° EINECS 200-315-5
PubChem 1176
SMILES
InChI
Apparence solide blanc inodore
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N2O  [Isomères]
Masse molaire 60,055391 gmol-1
Propriétés physiques
T° fusion 406 K (133 °C)
T° vaporisation se décompose
Solubilité 67 g dans 100 ml d'eau (à 0 °C)

108 g dans 100 ml d'eau (à 20 °C)
136 g dans 100 ml d'eau (à 30 °C)
167 g dans 100 ml d'eau (à 40 °C)
246 g dans 100 ml d'eau (à 60 °C)
400 g dans 100 ml d'eau (à 80 °C)
508 g dans 100 ml d'eau (à 90 °C)

733 g dans 100 ml d'eau (à 100 °C)
Densité 0,750 (liquide)
1,335 (solide)
Thermochimie
S0solide 104 J/mol. K
ΔfH0solide -333 kJ/mol
Cp 93 J/mol. K (à 298 K)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'urée ou carbamide (DCI) est un composé organique de formule chimique CON2H4.

Histoire

L'urée naturelle, découverte en 1773 par Hilaire Rouelle, est formée dans le foie lors du cycle de l'urée à partir de l'ammoniac provenant de la dégradation des acides aminés. Il est éliminé par l'urine.

Sa synthèse en 1828 par Friedrich Wœhler a provoqué une révolution en démontrant qu'il est possible de synthétiser un composé organique, en dehors d'un organisme vivant. Cette expérience marque le début de la chimie organique et la fin de la théorie de la force vitale. Wœhler synthétisa l'urée après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide cyanique. En le traitant par l'ammoniaque, on obtient du cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée.

Sa synthèse naturelle par les animaux met en jeu 3 acides aminés : arginine, citrulline et ornithine au cours du cycle de l'urée dans le foie.

Utilisation

L'urée est utilisée en chimie industrielle pour la synthèse de certains plastiques, les résines urée-formol (urée formaldéhyde). La plus importante utilisation actuelle est la fabrication d'engrais azotés.

L'urée est aussi de plus en plus utilisée sur les véhicules thermiques à moteur Diesel comme additif à l'échappement (bus, poids lourds, automobiles,... ) afin de diminuer les émissions d'oxydes d'azote (NOx). L'urée sous forme liquide est directement pulvérisée dans le conduit d'échappement. En raison de la température élévée, l'urée se décompose en ammoniac et en gaz carbonique. L'ammoniac réagit à son tour avec les oxydes d'azote pour former de l'azote et de l'eau. Par exemple avec le monoxyde d'azote NO la réaction peut s'écrire :

4 NO + 4 NH3 + O2 -> 4 N2 + 6 H2O

L'objectif de cette technologie est de permettre aux véhicules de passer les normes antipollution. Rappel : Normes EURO4 (norme 2006) et EURO5 (norme 2009) [1].

L'urée est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire comme agent améliorant (Numéro E927b).

Dosage de l'urée sanguine

L'urée est filtrée par le glomérule rénal et réabsorbée partiellement (environ 40%) par le tubule rénal. L'intensité de sa réabsorption dépend largement du niveau de la concentration urinaire (réabsorption plus forte lorsque la concentration est plus élevée).

Une insuffisance rénale augmente par conséquent énormément sa concentration dans le sang (urémie). Toutefois son dosage est moins fiable que celui de la créatinine pour évaluer la fonction rénale car la variation de son taux dépend aussi d'autres facteurs : il augmente surtout lors des régimes riches en protéines et dans certaines autres situations[2]

Notes et références de l'article

  1. technologie "Bluetech" chez Mercedes
  2. How to measure renal function in clinical practice, J Traynor, R Mactier, C Geddes, J Fox, BMJ 2006;333 :733-737

Voir aussi

Liens et documents externes

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"Urea hydrogen peroxide. ..."

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